Fundación y orígenes
La Monarquía Española consideraba importante proteger la región del Río de la Plata de las otras potencias europeas, tanto en la margen norte como en la margen sur. Así, se fundaron fortines en la Banda Oriental y en la Intendencia de Buenos Aires, entre ellos, el de Chascomús. Este territorio lo fundó el Capitán de Blandengues de Buenos Aires don Pedro Nicolás Escribano el 30 de mayo de 1779, con el nombre de Fortín de San Juan Bautista, y fue por varias décadas la última tierra de cristianos frente al desierto.
El fuerte se encontraba en el terreno que ocupa hoy la plaza Independencia, en el centro cívico. El cuadrado defensivo medía apenas unos 60 metros, entre la estacada y el foso había lugar para los caballos y para las carretas con sus bueyes. En torno al fuerte, se refugiaban del peligro de las indiadas las familias de la naciente población.
Pobladores y crecimiento
Los primeros pobladores de Chascomús fueron milicianos, blandengues, negros esclavos, gauchos e inmigrantes gallegos. Los Blandengues de Buenos Aires fueron troncos de familias y establecieron las estancias pioneras que se constituyeron en hitos poblacionales en la inmensa pampa, hasta entonces llamada Desierto o Frontera.
Para 1780, Chascomús contaba con 374 habitantes. Las estancias paulatinamente avanzaron sobre la cuenca del Río Salado y el sudeste de la provincia de Buenos Aires, con lo que se extendió la franja ubicada contra el Río de la Plata que habían constituido los primeros pobladores de Buenos Aires. Desde 1808, el pueblo es cabecera de partido.

Batalla de los Libres del Sur
Desde 1826, durante los bloqueos en el Río de la Plata, funcionaba en la boca del Río Salado un puerto alternativo al de la ciudad de Buenos Aires que tenía influencia comercial sobre la economía de la zona en general y de Chascomús en particular.
En 1838, se produjo el bloqueo francés al Río de la Plata, en protesta porque a los ciudadanos franceses se los obligaba a alistarse en el ejército como a los nativos. Esto llevó al cierre de las exportaciones, lo que disgustó a mucha gente que se vio perjudicada económicamente.
Además del malestar por la fuerte reducción de las exportaciones, los productores rurales del sur de la provincia se vieron afectados por un cambio en las condiciones de la concesión de sus campos en enfiteusis por parte del gobierno de Juan Manuel de Rosas.
La rebelión
En junio de 1839, en la ciudad de Buenos Aires, se gestó una conspiración dirigida por el hijo de Manuel Vicente Maza, amigo de Rosas, para derrocar por la fuerza al gobernador, pero al ser descubierta la conspiración, este ordenó la ejecución de padre e hijo.
Un grupo de estancieros del sur había quedado a la espera del éxito de Maza para sumarse a la revolución. Junto con la noticia del fracaso de este, se enteraron de que Rosas sabía de la existencia de su grupo. En consecuencia, los “Libres del Sur” se lanzaron a la rebelión en Dolores el 29 de octubre de 1839.
Entre voluntarios y peones aportados por los estancieros, llegaron a reunir casi 2000 hombres. Entre los principales líderes del grupo se encontraban Pedro Castelli (hijo del prócer de la Independencia Argentina Juan José Castelli) quien asumió el mando militar; Ambrosio Crámer, un coronel francés que había sido oficial de Napoleón Bonaparte; y Manuel Leoncio Rico, oficial del ejército de Rosas.
Tras unos días de preparación de las tropas, reunieron algunos contingentes de la zona de la actual General Lavalle y de Chascomús. Sin embargo, las fuerzas leales a Rosas estaban alertas y se movieron rápidamente. El primero en salir al cruce fue el coronel Prudencio Rosas, hermano del gobernador, a quien se unieron otros grupos. En total, Rosas llevó 1600 soldados y unos 300 indios.
En la Sala de Los Libres del Sur, en el Museo Pampeano de Chascomús, se exhiben recuerdos de esta Batalla, incluyendo divisas federales, el chaleco rojo punzó, el retrato de Prudencio Ortiz de Rosas y la espada de Juan Galo de Lavalle, entre muchos otros objetos.

Batalla y consecuencias
En la mañana del 7 de noviembre, las fuerzas de Rosas llegaron a orillas de la laguna de Chascomús, donde las esperaban las fuerzas rebeldes. En total, la batalla duró más de tres horas y costó 250 muertos. El ejército de Rosas tuvo 7 muertos y 15 heridos.
Pedro Castelli creyó que todavía podía lograr algo, porque un grupo había conseguido tomar la ciudad de Tandil. Sin embargo, lo alcanzaron y ejecutaron, y su cabeza quedó clavada en la plaza de Dolores durante ocho años como escarmiento. El grupo de Tandil caería sin luchar dos días después.
Rosas, por su parte, se instaló en Dolores y se dedicó a perseguir a quienes habían apoyado el movimiento; en las últimas semanas de ese año, arrestaron a muchos estancieros y capataces, como Vicente Casco.